Il lato settentrionale, venne edificato su progetto dell’architetto Seregni a partire dal 1561 per iniziativa del giurista milanese Angelo Medici, asceso al soglio pontificio col nome di Pio IV. La costruzione, destinata a ospitare il Collegio dei Giureconsulti, inglobò l’area posta fra la torre di Napo Torriani (del 1272) e il portone della pescheria vecchia, sede della gabella del sale. Nel 1797 il collegio fu abolito, e nel 1798 ospitò l’ufficio di Conciliazione e alcuni magazzini, mentre i locali adibiti a biblioteca e la cappella vennero affittati a un tipografo.
Dal 1801 fu sede del Tribunale di Revisione. Nel 1809 il salone ad Ovest della torre venne acquistato dalla Camera di Commercio per ospitarvi la sede della Borsa, mentre la sala del sindacato fu sistemata nella cappella. Nello spazio antistante all’edificio e sotto il portico del palazzo continuava a svolgersi, come ormai da secoli, il mercato dei grani e dei vini.
Nel 1823 la Cassa di Risparmio trovò sede nel palazzo; due anni dopo venne insediata la Congregazione Centrale e dal 1860 il comando Supremo della Guardia Nazionale. Nel 1864 il Comune di Milano ottenne dal demanio la proprietà del palazzo, ad esclusione della sede della Borsa, che apparteneva alla Camera di Commercio. Nel 1867 la Banca Popolare di Milano aprì la propria sede al primo piano dell’edificio, mentre nel 1878 gli uffici del telegrafo vennero insediati nell’area orientale. Infine nel 1901 la Borsa lasciò questo spazio per trasferirsi nella nuova sede del cordusio.
